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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 6 von 12

Cope-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Einleitung

Die Cope-Umlagerung, benannt nach Arthur C. Cope, gehört zu den am besten untersuchten pericyclischen Reaktionen. Sie stellt eine thermische Isomerisierung von 1,5-Dienen dar, welche wieder zu 1,5-Dienen führt. Als Hauptprodukt wird das thermodynamisch stabilere Isomer erhalten. Der Prototyp der Cope-Umlagerung ist die Isomerisierung von 1,5-Hexadien, bei der nur die Position der Bindungen, nicht aber die Struktur verändert wird.

Abb.1
Allgemeiner Mechanismus der Cope-Umlagerung

Die eigentliche Reaktion ist eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung. Das bedeutet, dass am Ende zweier drei Atome umfassenden Gruppen eine Bindung gebrochen wird und konzertiert am anderen Ende eine neue entsteht. Dabei wird ein aromatischer Übergangszustand durchlaufen, der sesselförmige Übergangszustand ist gegenüber dem wannenförmigen deutlich begünstigt.

Falls Heteroelemente in das Kohlenstoff-Gerüst integriert sind, spricht man von einer Heterocope-Umlagerung. Die bekannteste Heterocope-Umlagerung ist die Claisen-Umlagerung, die unter Beteiligung eines Sauerstoffatoms abläuft.

2D-Reaktionsanimation zur Cope-Umlagerung

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