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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 5 von 12

Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Varianten der Claisen-Umlagerung

Im Laufe der Jahre wurden einige Varianten der Hetero-Cope-Umlagerung, insbesondere der Claisen-Umlagerung entwickelt. Sie bereichern die organische Synthese um die eine große Bandbreite präparativ sehr interessanter Reaktionsschritte.

Abb.1
Schema der Hetero-Cope-Umlagerung
Tab.1
[3,3]-sigmatrope Umlagerungen: Die Cope-Umlagerung und Hetero-Cope-Varianten
UmlagerungXYZ
CopeCH/CR3 CR2
ClaisenOH/CR3 CR2
Ireland-ClaisenO OLi / OSiR3 CR2
Johnson-ClaisenOOR CR2
Eschenmoser-ClaisenO NR2 CR2
Thio-ClaisenSH/CR3 CR2
Aza-ClaisenNH/CR3 CR2
3-Aza-1-oxa-CopeOH/CR3 NR
OvermanO CCl3 NH

Die Claisen-Umlagerung hat besonders großes Interesse erlangt, weil sich die Stereochemie der leicht zugänglichen, chiralen Allylalkohole I vollständig auf den Kohlenstoff einer neu geknüpften C-C-Bindung (III/III') übertragen lässt. Die oft guten bis sehr guten chemischen Ausbeuten machen die Claisen-Umlagerung zu einer exzellenten Möglichkeit der stereoselektiven Kettenverlängerung von Synthesebausteinen.

Abb.2
C-C-Kettenverlängerung von Allylalkoholen via Claisen-Umlagerung
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