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Tutorial Menue3D-Visualisierung Organischer Reaktionen mit CAVOCLerneinheit 5 von 12

Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Aza-Claisen-Umlagerung von Allylvinylamin

Reaktionsgleichung und Mechanismus

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus für die Claisen-Umlagerung von Allylvinylamin

Quantenmechanische Berechnung und CAVOC - 3D-Visualisierung

Für die Aza-Claisen-Umlagerung von Allylvinylamin sind insgesamt drei Reaktionspfade berechnet worden:

  1. Reaktionspfad über einen Übergangszustand mit Sesselkonformation (Abb. 2)
  2. Reaktionspfad über eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe über zwei sesselförmige Übergangszustände (Abb. 3)
  3. Reaktionspfad über eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe über zwei wannenförmige Übergangszustände (Abb. 4)
Abb.2
Visualisierung der Aza-Claisen-Umlagerung von Allylenamin über den Sessel-Übergangszustand

Hier wird ein sesselförmiger Übergangszustand ohne Zwischenstufe durchlaufen.

Abb.3
Visualisierung der Aza-Claisen-Umlagerung von Allylenamin mit Zwischenstufe über Sessel-Übergangszustände

Auf diesem Reaktionspfad bildet sich eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe. Hier gibt zwei sesselförmige Übergangszustände. Der erste führt vom Edukt Allylvinylamin via Ringschluss zur zyklischen Zwischenstufe, während der zweite von der zyklischen Zwischenstufe via Ringöffnung zum Produkt führt.

Abb.4
Visualisierung der Aza-Claisen-Umlagerung von Allylenamin mit Zwischenstufe über Wannen-Übergangszustände

Auf diesem Reaktionspfad bildet sich eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe. Hier gibt zwei wannenförmige Übergangszustände. Der erste führt vom Edukt Allylvinylamin via Ringschluss zur zyklischen Zwischenstufe, während der zweite von der zyklischen Zwischenstufe via Ringöffnung zum Produkt führt.

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