Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung
Aza-Claisen-Umlagerung von Allylvinylamin
Reaktionsgleichung und Mechanismus
- Abb.1
- Reaktionsgleichung und -mechanismus für die Claisen-Umlagerung von Allylvinylamin
Quantenmechanische Berechnung und CAVOC - 3D-Visualisierung
Für die Aza-Claisen-Umlagerung von Allylvinylamin sind insgesamt drei Reaktionspfade berechnet worden:
- Reaktionspfad über einen Übergangszustand mit Sesselkonformation (Abb. 2)
- Reaktionspfad über eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe über zwei sesselförmige Übergangszustände (Abb. 3)
- Reaktionspfad über eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe über zwei wannenförmige Übergangszustände (Abb. 4)
- Abb.3
- Visualisierung der Aza-Claisen-Umlagerung von Allylenamin mit Zwischenstufe über Sessel-Übergangszustände
Auf diesem Reaktionspfad bildet sich eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe. Hier gibt zwei sesselförmige Übergangszustände. Der erste führt vom Edukt Allylvinylamin via Ringschluss zur zyklischen Zwischenstufe, während der zweite von der zyklischen Zwischenstufe via Ringöffnung zum Produkt führt.
- Abb.4
- Visualisierung der Aza-Claisen-Umlagerung von Allylenamin mit Zwischenstufe über Wannen-Übergangszustände
Auf diesem Reaktionspfad bildet sich eine zyklische, biradikalische Zwischenstufe. Hier gibt zwei wannenförmige Übergangszustände. Der erste führt vom Edukt Allylvinylamin via Ringschluss zur zyklischen Zwischenstufe, während der zweite von der zyklischen Zwischenstufe via Ringöffnung zum Produkt führt.
