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Tutorial MenueSymmetrieLerneinheit 4 von 5

Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen Reaktionen

Symmetriebetrachtungen bei Diels-Alder-Reaktionen

Beispiel: Erhalt der Orbitalsymmetrie bei Reaktionen zwischen Ethen und Butadien

Schauen Sie sich den folgenden Film an. Wie leicht erkennbar ist, nähern sich die Moleküle entlang der Raumrichtung senkrecht zu den coplanaren Molekülebenen an. Welche Symmetrieelemente bleiben demzufolge während der Reaktion erhalten?

Abb.1
Diels-Alder-Reaktion zwischen Ethen und Butadien

Während der Diels-Alder-Reaktion zwischen Ethen und Butadien bleibt die Spiegelebene σ v ' , die senkrecht zu den coplanaren Molekülebenen von Ethen und Butadien und ebenfalls senkrecht zur Doppelbindung von Ethen steht, erhalten.

Demnach kann man C s als die gemeinsame Symmetriepunktgruppe der Reaktand-Moleküle ansehen.

Tab.1
Charakterentafel der Symmetrie-Punktgruppe C s
E σ h
A' 1 1
A" 1 -1

Die Molekülorbitale von Ethen bzw. Butadien transformieren sich demnach entweder nach A' oder nach A'', d.h. sie sind entweder symmetrisch (S) oder antisymmetrisch (A) bezüglich der Spiegelebene σ h .

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