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Tutorial MenueMO-MethodenLerneinheit 4 von 4

MO-Methoden: MOPAC-Beispiele (Z-Matrix) Ethanol

Aufgabe 10 : Elektrophile Aromatische Substitution

Hier wird ein Additions-Eliminierungs-Mechanismus für die Substitution angenommen, bei dem folgende Intermediate auftreten:

Abb.1
Mechanismus der Substitution

Ein interessantes Beispiel von Regioselektivität ist der Ort der Zweitsubstitution am Aromaten. Nach dem Hammond-Postulat wird bei exo-ergischen Reaktionen das stabilere Produkt bevorzugt gebildet (produkt-ähnlicher Transition State!).

Abb.2
Intermediate bei der Nitrierung

Berechnen Sie mit MOPAC und AM1-Hamiltonian die Energie der Intermediate für einen ortho-, meta- oder para-Angriff von NO2+ an Toluol, Anilin und Nitrobenzol. Erörtern Sie die Stabilitäten und Reaktionswahrscheinlichkeiten. Was sind die wahrscheinlichsten Substitutionspositionen? Welchen Einfluss hat der Erstsubstituent auf die Reaktivität?

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