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Tutorial MenueMO-MethodenLerneinheit 4 von 4

MO-Methoden: MOPAC-Beispiele (Z-Matrix) Ethanol

Aufgage 9 : Nucleophile Addition an ungesättigte Carbonyl-Verbindungen

Beim nucleophilen Angriff auf konjugierte Carbonyl-Verbindungen kann sowohl das Carbonyl-C-Atom als auch das β-C-Atom betroffen sein; beide Varianten sind unten dargestellt.

Abb.1
Nucleophiler Angriff an Cyclohexenon (nach W.J. Hehre, L.D. Burke, A.J. Shusterman, W.J. Pietro "Experiments in Computational Organic Chemistry" Wavefunction Inc, 1993)

Durch Angriff des CH 3 -Anions an den Carbonyl-Kohlenstoff kann z.B. dieses Anion (CHARGE=-1) gebildet werden:

Abb.2
Intermediat nach Angriff des CH 3 -Anions

Analoges gilt für den Angriff auf das β-C-Atom im Ring.

Man berechne mit MOPAC und dem AM1-Hamiltonian die Energien der Edukte und Produkte, um die bevorzugte Reaktion zu finden.

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