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Tutorial MenueHückel-MOLerneinheit 6 von 6

Hückel-MO: Aromaten, Hückel-Regel

Beispiel: Cyclopropenyl-Kation/ -Radikal/ -Anion

Analog zum Benzol zeichnen wir den Dreiring in einen Frost'schen Kreis vom Radius 2β, wobei wiederum eine Ecke des Moleküls nach unten weisen muss (siehe Abbildung). Über die Schnittpunkte des gleichseitigen Dreiecks mit dem Kreis erhalten wir dann die Eigenwerte: ε 1 = α + 2 β und ε 2 / 3 = α - β .

Die zugehörigen Eigenvektoren (Hückel-Molekül-Orbitale (HMOs)) lauten: Ψ 1 = ( 1 / 3 1 / 3 1 / 3 ) , Ψ 2 = ( 1 / 2 0 1 / 2 ) und Ψ 3 = ( 1 / 6 2 / 6 1 / 6 ) .

Abb.1
Cyclopropenyl-Kation: Frostkreis und Hückel-Molekül-Orbitale (schematisch).

Wir betrachten nun unterschiedliche Elektronenbesetzungen, die zum Cyclopropenyl-Kation, -Radikal und -Anion führen. Im Falle des Kations (2 π-Elektronen) beträgt die π-Gesamtenergie 2 α + 4 β und es ergibt sich eine Resonanzenergie (Delokalisierungsenergie) von 2 β . Das Cyclopropenyl-Kation ist also um 2 β aromatisch stabilisiert. Es hat (4·0+2=2) π-Elektronen und erfüllt somit die Hückel-Regel, ist also ein Hückel-Aromat. Dagegen sind das Radikal und das Anion nicht aromatisch stabilisiert. Beide erfüllen nicht die Hückel-Regel und sind daher keine Hückel-Aromaten.

Abb.2
Besetzung beim Cyclopropenyl-Kation, -Radikal und -Anion.
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