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Tutorial MenueDie chemische BindungLerneinheit 13 von 20

Delokalisierte Systeme

Mesomerie-Stabilisierungsenergie

Delokalisierte Systeme sind energieärmer als vergleichbare Systeme mit lokalisierten Bindungen. Der Grund liegt in der geringeren kinetischen Energie der Elektronen bei größerem Aufenthaltsbereich. Eine Abschätzung der Mesomeriestabilisierungsenergie, die das Benzol durch Delokalisierung seiner π-Elektronen gewinnt, lässt sich durch einen Vergleich der Hydrierungswärmen von Benzol und Cyclohexen durchführen.

Abb.1

Die Hydrierungswärme von drei Doppelbindungen im hypothetischen Cyclohexatrien würde ca. -360  kJmol-1 betragen. Die Mesomeriestabilisierungsenergie Emes des Benzols beträgt also annähernd

E mes = 360 kJ / mol ( - 208 kJ/mol) = 152 kJ/mol.
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