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Tutorial MenueDie chemische BindungLerneinheit 13 von 20

Delokalisierte Systeme

Benzol

Das bekannteste Beispiel eines Systems mit delokalisierten Bindungen, genauer gesagt π-Bindungen, ist der Kohlenwasserstoff Benzol, C6H6:

Abb.1
Benzol, σ-Bindung
Abb.2
Benzol, sp 2 -Hybride

Das Molekül ist vollständig eben gebaut. Die C-Atome bilden ein regelmäßiges Sechseck mit C-C-H- und C-C-C-Bindungswinkeln von 120°. Die C-C-Bindungslängen betragen 140 pm (Ethan 154 pm, Ethen 133 pm). Das σ-Bindungsgerüst lässt sich mit sp2-hybridisierten C-Atomen beschreiben. Ein Hybridlappen bindet jeweils ein H-Atom, zwei weitere die beiden benachbarten C-Atome. Die nicht am Hybrid beteiligten p-Orbitale stehen senkrecht zu dieser Molekülebene.

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Abb.3
Benzol, p-Orbitale

Die sechs p-Orbitale bilden das π-Bindungssystem des Benzols. Sechs Orbitale liefern bei unterschiedlicher Kombination der Wellenfunktionsvorzeichen sechs MO's, von denen drei bindenden und drei antibindenden Charakter besitzen.

Hinweis
Die Abbildung zeigt die π-Elektronenwolken oberhalb und unterhalb der Molekülebene. Gleichartige Orbitale (Vorzeichen der Wellenfunktion) haben untereinander die gleiche Farbe.
Abb.4

Da jedes C-Atom über ein Elektron im pz -Orbital verfügt (die drei anderen Valenzelektronen werden für die σ-Bindungen gebraucht), enthält das gesamte System sechs π-Elektronen, die die engergieärmsten bindenden π-MO's besetzen. Die π* -MO's bleiben leer. Der Bindungsgrad einer C-C-Bindung beträgt also 1,5. Dem entspricht der C-C-Abstand, der mit 140 pm zwischen dem einer C-C-Einfach- und einer C-C-Doppelbindung liegt.

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