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Tutorial MenueSäuren und BasenLerneinheit 3 von 8

Stärke von Säuren und Basen

Carbonsäuren

Carbonsäuren protolysieren in Wasser nach

Abb.1
Protolyse von Carbonsäure in Wasser

Die Carboxylatgruppe ist durch Mesomerie stabilisiert; allerdings ist dieser Effekt nur mäßig wirksam, denn die unsubstituierten Carbonsäuren sind schwache Säuren. Von wesentlicher Bedeutung für die Acidität der Carbonsäuren ist der -I-Effekt elektronenziehender Atome oder Atomgruppen. Dies soll am Beispiel der pKa-Werte substituierter Essigsäuren betrachtet werden.

Tab.1
pKa-Werte von Carbonsäuren
StoffFormel pKa
Essigsäure CH3-COOH 4,75
Iodessigsäure ICH2-COOH 3,13
Bromessigsäure BrCH2-COOH 2,87
Chloressigsäure ClCH2-COOH 2,81
Fluoressigsäure FCH2-COOH 2,66
Dichloressigsäure Cl2CH-COOH 1,30
Difluoressigsäure F2CH-COOH 1,24
Trichloressigsäure Cl3C-COOH 0,89
Trifluoressigsäure F3C-COOH 0,23

Dass der induktive Effekt mit wachsender Entfernung der elektronenziehenden Atome von der Carboxy-Gruppe schnell abnimmt, zeigen die Aciditäten substituierter Propionsäuren:

Tab.2
pKa-Werte von Propionsäuren
StoffFormel pKa
Propionsäure CH3-CH2-COOH 4,88
α-Chlorpropionsäure CH3-ClCH-COOH 2,8
β-Chlorpropionsäure ClCH2-CH2-COOH 4,1
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