Glossar: Dreifachbindung

Bezeichnung für eine kovalente Bindung zwischen zwei Atomen, die über drei gemeinsame (bindende) Elektronenpaare realisiert wird (symbolisiert durch drei parallele Valenzstriche in der Lewis-Formel).

Entsprechend der MO-Theorie (Molekülorbitaltheorie) wird eine Dreifachbindung durch Überlappung von je drei einfach besetzten Atomorbitalen der beiden Bindungspartner gebildet. Die einzelnen Bindungen in einer Dreifachbindung unterscheiden sich sowohl energetisch als auch in der räumlichen Struktur der Molekülorbitale, in der Regel handelt es sich um eine Kombination aus einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen, wobei letztere senkrecht zueinander angeordnet sind. Eine Dreifachbindung zwischen Atomen unterschiedlicher Elektronegativität ist polarisiert.

Abb.1Bauprinzip für Dreifachbindungen: Beispiel Ethin (Acetylen)

In der anorganischen Chemie lassen sich z.B. die Bindungsverhältnisse im Stickstoffmolekül, N2, oder dem isoelektronischen Cyanidion, CN−, treffend mit einer Dreifachbindung beschreiben:

Abb.2Stickstoff Abb.3Cyanidion

Beispiele für organische Verbindungsklassen mit Dreifachbindungen sind Alkine, Nitrile (organische Cyanide), Isonitrile:

Abb.4Alkin Abb.5Nitril Abb.6Isonitril

Siehe auch: Doppelbindung