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Wheland-KomplexZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Mit Wheland-Komplex (auch σ-Komplex oder Arenium-Ion genannt) bezeichnet man ein Intermediat (Zwischenprodukt), das hauptsächlich bei der elektrophilen aromatischen Substitution auftritt. Der Wheland-Komplex entsteht durch Anlagerung eines Protons, Kations oder Elektrophils an einem aromatischen System. Dabei wird - unter Aufhebung des aromatischen Zustands - ein resonanzstabilisiertes Zwischenprodukt gebildet, der so genannte Wheland-Komplex. Die Bildung eines Wheland-Komplexes ist bei der elektrophilen Substitution der langsamste Prozess. Durch Abgabe eines Protons aus dem Wheland-Komplex wird der aromatische Zustand wieder hergestellt.

Abb.1
Bildung eines Mesomerie-stabilisierten Wheland-Komplexes durch H+-Addition

Benannt wurde das Intermediat nach dem amerikanischer Chemiker G.W. Wheland (1907-1972).

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Ar-SE - Grundlagen und TheorieLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität bei der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt.