zum Directory-modus

Walden-UmkehrZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Walden-Umkehr oder Walden'sche Umkehrung ist eine Konfigurationsumkehr (Inversion) am asymmetrischen Kohlenstoff-Atom, die während einer nucleophilen Substitution (SN2-Reaktionen) stattfindet.

Bei einer SN2-Reaktion erfolgt die Bildung einer neuen Bindung durch das angreifende Nucleophil und die Abspaltung der Abgangsgruppe gleichzeitig. Dabei entsteht ein fünffach koordiniertes Zwischenprodukt mit trigonaler bipyramidaler Struktur, das sich bei der Abspaltung der Abgangsgruppe wie ein Regenschirm umklappt. Dieses Regenschirm-ähnliche Umklappen wird Walden-Umkehr genannt. Die Walden-Umkehr ist bei Substitutionen an asymmetrischen Kohlenstoff-Atomen von Bedeutung, da sich dabei die Stereochemie umkehrt. Die Inversion der Konfiguration ist bei chiralen Molekülen mit einem asymmetrischen Zentrum mit einem Vorzeichenwechsel des optischen Drehwerts α verbunden.

Abb.1
Walden-Umkehr bei der SN2-Reaktion

Die Walden-Umkehr wurde nach dem lettischen Chemiker P.I. von Walden (1863-1957) benannt.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Aufklärung von Reaktionsmechanismen (gesamt)Level 3100 min.

ChemieOrganische ChemieReaktionsmechanismen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit den Prinzipien und Methoden zur Aufklärung von Reaktionsmechanismen organischer Reaktionen. Die Themengebiete: Identifizierung der Produkte und Zwischenprodukte, Isotopenmarkierungsexperimente, stereochemische Untersuchungen, kinetische Isotopeneffekte, Kreuzungsexperimente und Untersuchungen der Reaktionskinetik.

Aufklärung von Reaktionsmechanismen - Untersuchung der StereochemieLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieReaktionsmechanismen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit dem Teilgebiet der Untersuchung der Stereochemie des Themengebietes: "Prinzipien und Methoden zur Aufklärung von Reaktionsmechanismen organischer Reaktionen".