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UracilZoomA-Z

Fachgebiet - Biochemie

Uracil ist der gebräuchliche Trivialname von 1H-Pyrimidin-2,4-dion.

Die Summenformel lautet C4H4N2O2. Die Molekularmasse (Mr) beträgt 112,09. In kristalliner Form liegt Uracil in farblosen Nadeln vor. Der Schmelzpunkt beträgt 338 °C.

Abb.1
Strukturformel von Uracil

Neben der thermodynamisch stabileren Dion-Form sind drei tautomere Enole möglich: zwei Enole und ein aromatisches Diol (2,4-Pyrimidindiol).

Die Pyrimidin-Base ist strukturell eng mit Thymin (5-Methyluracil) verwandt. Uracil, bzw. sein Nucleosid Uridin, ist Bestandteil der Ribonucleinsäure (RNA) aus denen es durch Hydrolyse gewonnen werden kann. In der RNA ist Uracil über zwei Wasserstoff-Brückenbindungen mit Adenin verbunden.

Derivate des Uracils werden in der Medizin therapeutisch genutzt, u.a. als harntreibende Mittel (Diuretika) und zur Hemmung der Schilddrüsenfunktion (Thyreostatika: 2-Thiouracil). Fluorouracil ist ein Antimetabolit des Thymins und wird als Cytostatikum eingesetzt. Weitere Anwendung finden Uracil-Abkömmlinge als Photosynthese-Hemmer in Herbiziden.