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transZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

(latein. trans "jenseits"). In der Nomenklatur der Stereochemie gebräuchliche, kursiv gesetzte Vorsilbe im Namen einer chemischen Verbindung zur Charakterisierung der relativen Lage von (in der Regel gleichartigen) Substituenten oder Liganden, z.B. bei ungesättigten oder cyclischen organischen Verbindungen oder bei Metallkomplexen. Sie besagt, dass sich die Substituenten auf entgegen gesetzten Seiten des Moleküls befinden (trans-ständige Substituenten). Im Gegensatz zu den trans-konfigurierten Verbindungen sind bei einer cis-Form die Substituenten räumlich auf derselben Seite des Moleküls fixiert, also benachbart.

trans-2-Buten
trans-1,2-Dibromcyclohexan

Bei Metallkomplexen bezeichnet das trans-Präfix eine entsprechend gegenüberliegende Position der Liganden am Zentralatom

Abb.3
Struktur des quadratisch-planaren trans-Diammindichloroplatin(II)-Komplexes trans-[Pt(NH3)2Cl2]

Während die trans-Form des Platinkomplexes keine pharmakologische Wirkung hat, verhindert die cis-Verbindung im Organismus die Teilung von Zellen - insbesondere von Krebszellen - und hat deshalb Bedeutung als Antitumormittel (Cisplatin).

Siehe auch: cis , Präfix , cis-trans-Isomerie

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Molecular Modelling beim WirkstoffdesignLevel 275 min.

PharmaziePharmazeutische ChemieWirkstoffdesign

Das molekulare Modellieren (Molecular Modelling) umfasst verschiedene, meist computerbasierte Methoden und Techniken für die Herleitung, Darstellung und Manipulation dreidimensionaler chemischer Strukturen und daraus abgeleiteter physikochemischer Moleküleigenschaften sowie für die Modellbildung chemischer Reaktionen. Da die meisten Moleküle flexible Systeme sind, die verschiedene, energetisch gleichwertige Zustände einnehmen können, ist bereits das Modellieren einzelner Moleküle keineswegs trivial und verlangt eine erhebliche Rechenleistung. Noch komplexer ist die Modellbildung und Simulation von Bindungsprozessen, da hier sowohl die Besonderheiten des Targets als auch der untersuchten Liganden sowie des Mediums bzw. Lösungsmittels, in dem die Reaktion abläuft, berücksichtigt werden müssen. Aus diesem Grund stellen die berechneten Modelle einen Kompromiss zwischen möglichst realistischen Parametern und notwendigen Vereinfachungen bzw. Annäherungen an die realen Verhältnisse dar. So werden zur Simplifizierung von Energieberechnungen z.B. die Moleküle analog zu makroskopischen Körpern mit einer bestimmten Oberfläche und Volumen visualisiert und Reaktionen meist unter den so genannten "idealen Bedingungen" (z.B. im Vakuum) berechnet.

AlkeneLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAlkene

In dieser Lerneinheit werden Alkene und Cycloalkene als organische Stoffklassen vorgestellt. Die Eigenschaften, Reaktionen und die Bedeutung der Alkene wird anhand von Beispielen erläutert.

Räumliche Struktur der Moleküle - IsomerieLevel 120 min.

ChemieOrganische ChemieGrundlagen

Einführung in die Isomerie und die verschiedenen Typen der Isomerie.