Fachgebiet - Biochemie

Abb.1

Strukturformel von Thymidin

Thymidin ist der gebräuchliche Trivialname von 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil (Desoxythymidin, Thymin-2´-desoxyribosid, dT).

Die Summenformel lautet C₁₀H₁₄N₂O₅ . Die Molekularmasse (${\mathit{M}}_{\mathit{r}}$) beträgt 242,23.

Thymidin wurde als der charakterisierende Baustein der DNA gefunden, so dass zunächst die Bezeichnung Thymidylsäure benutzt wurde, ehe sie sehr spät durch die rationelle Bezeichnung Desoxyribonucleinsäure ersetzt wurde. Noch sehr viel später wurde Thymidin auch als seltenes Nucleosid der tRNA beschrieben. Das hat schließlich zu einer gewissen Verwirrung geführt. Ursprünglich genügte die Abkürzung T, bzw. TTP zur Beschreibung der Desoxy-Derivate. Heute fügt man zur Klarheit und zur Vereinheitlichung das d als dT und dTTP hinzu; die Abkürzungen der Ribo-Derivate sind weiterhin rT und rTTP.

Chemisch baut sich das Thymidin aus der Base Thymin und dem Zucker Desoxyribose auf. Die Bindung zwischen den beiden Ringsystemen heißt N-glycosidische Bindung, um die die Base frei rotieren kann. Thymidin ist wie alle Pyrimidin-Nucleoside säurestabil. Die Biosynthese erfolgt durch Methylierung der monomeren Uridins in Position 5. Diese Reaktion kann leicht genetisch oder durch Inhibitoren verhindert werden. Dies wird in der Krebsbekämpfung und in der Zellkulturtechnik intensiv ausgenutzt.

Siehe auch: Thymin , Ribose