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ThiolZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Thiol ist die Kurzform von Thioalkohol. Es ist die Gruppenbezeichnung für Alkohol-analoge organische Schwefelverbindungen der allgemeinen Formel R-S-H, bei denen der Sauerstoff des Alkohols formal durch Schwefel ersetzt ist, während R ein substituierter bzw. unsubstituierter Alkyl- oder Aryl-Rest sein kann. Die früher wegen ihrer Affinität zu Quecksilber-Verbindungen auch als Mercaptane bezeichneten Thiole können ebenso als Derivate des Schwefelwasserstoffs, H2S, aufgefasst werden, bei denen ein Wasserstoff-Atom durch eine Alkyl- oder Aryl-Gruppe substituiert ist. Diese nahe Verwandtschaft zum H2S äußert sich u.a. in einem ausgesprochen unangenehmen Geruch und einer hohen Toxizität der Thiole.

Verschiedene Alkan- und Alkenthiole treten als Aromakomponenten in Zwiebeln, Knoblauch, Milch, Käse, Kohl u.a. auf, wo sie durch enzymatische Spaltung von Sulfiden, Disulfiden und weiteren schwefelhaltigen Verbindungen in Freiheit gesetzt werden. Thiole entwickeln sich ebenso bei Fäulnisprozessen und sind als Abbauprodukte biologischen Materials in unterschiedlicher Menge im Erdöl enthalten. In biologischen Prozessen spielen Thiol-Gruppen eine besondere Rolle, Schwermetalle führen durch Ausbildung von Thiolaten und/oder Chelaten zu deren Blockierung (Giftigkeit von Metallen!).

Verwendung finden Thiole bei der Gasodorierung und Lecksuche in Gasleitungen, als Zusatzstoff in der Gummiproduktion, als Ausgangsstoff zur Synthese von Insektiziden (Thiophosphorsäureester), Arzneistoffen und Polysulfiden, in der chemischen Analytik zur selektiven Bindung von Schwermetallen, bei der Flotation sulfidischer Erze.

Siehe auch: Alkohole

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Interpretation von Verbindungen mit Stickstoff und SchwefelLevel 220 min.

ChemieAnalytische ChemieIR/Raman-Spektroskopie

Dieses Kapitel beinhaltet die Interpretation von IR- und Raman-Spektren der Verbindungen, die zusätzlich Stickstoff- bzw. Schwefelatome enthalten. Anhand wichtiger Gruppenfrequenzen soll man nach Durcharbeiten dieses Abschnittes in der Lage sein, die einzelnen Stoffklassen zu unterscheiden.

Chemie für Mediziner: Funktionelle GruppenLevel 145 min.

ChemieOrganische ChemieGrundlagen

In diesem Kapitel werden die wichtigsten Stoffklassen mit funktionellen Gruppen (Alkohole, Thiole, Amine) vorgestellt.