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suprafacialZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Suprafacial ist ein Begriff aus der Stereochemie. Er bezeichnet ein Verhalten, bei dem die wandernde Gruppe während der Umlagerung auf derselben Seite des π-Systems verbleibt (z.B. oberhalb der Symmetrieebene). So erfolgt die Addition zweier Moleküle auf der jeweils gleichen Seite des π-Systems. Bei einer suprafacialen Reaktion kommt es also auf dem gleichen Orbitallappen eines p-Orbitals, auf derselben Seite eines konjugierten π-Systems oder auf demselben Molekülorbital einer C-C- bzw. C-H-σ-Bindung zu einer neuen Bindungsbildung oder zu einer Veränderung der Bindung.

Bei suprafacialen Additionen bleibt die Stereochemie erhalten. Das Gegenteil von suprafacial ist antarafacial.

Zu den klassischen suprafacial verlaufenden Reaktionen gehören sowohl einige Cycloadditionen (wie z.B. die Diels-Alder-Reaktion), als auch die sigmatropen Reaktionen.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.

Pericyclische Reaktionen: Sigmatrope UmlagerungenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit werden die sigmatropen Reaktionen als Teilmenge der pericyclischen Reaktionen eingeführt. Die Auswahlregeln und die Stereochemie werden erläutert und anhand verschiedener Beispiele vertieft.

Symmetrie: Woodward-Hoffmann-Regeln (Diels-Alder-Reaktionen)Level 230 min.

ChemieTheoretische ChemieSymmetrie

In dieser Lerneinheit werden Woodward-Hoffmann-Regeln eingeführt. Diese beschreiben die Bedingungen, unter welchen eine Cycloaddition symmetrieerlaubt ist.