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SulfoxidZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Gruppenbezeichnung für vielfach kristalline, farblose organische Schwefelverbindungen der allgemeinen Formel R1-SO-R2, wobei R1 und R2 gleiche oder verschiedene, substituierte bzw. unsubstituierte Alkyl- oder Aryl-Reste sein können.

Abb.1
Einordnung der Sulfoxide in die Reihe der organischen Schwefelverbindungen

Die Schwefel-Sauerstoff-Bindung besitzt nur z.T. Doppelbindungscharakter. Durch starke Oxidationsmittel können Sulfoxide in die Sulfone überführt werden, mit kräftigen Reduktionsmitteln entstehen die Sulfide (auch Thioether genannt).

Da die Sulfoxide pyramidal gebaut sind, zeigen sie bei R1R2 optische Aktivität und sind wichtige Reagenzien oder Zwischenprodukte für stereoselektive Synthesen. Synthetisiert werden Sulfoxide durch Oxidation von Sulfiden, auch durch Grignard-Reaktion mit Sulfinylchloriden.

Das wichtigste Sulfoxid ist das als Lösungsmittel und Oxidans oft genutzte Dimethylsulfoxid (Abkürzung: DMSO). Eine Reihe von Sulfoxiden kommt in der Natur vor, z.B. in Knoblauch- oder Senfölen.

Siehe auch: Sulfon

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden und SulfonenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieOxidationsreaktionen

In dieser Lerneinheit wird auf die Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden und Sulfonen eingegangen. Dabei wird das Reaktionsprinzip erläutert und die praktische Durchführung vorgestellt.

Reduktion von Sulfonen und Sulfoxiden zu SulfidenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieReduktionsreaktionen

Diese Lerneinheit erklärt den indirekten Weg, Sulfone zu Sulfoxiden zu reduzieren. Die Reduktion kann bis zum Sulfid fortgeführt werden. Die praktische Durchführung wird an einem Beispiel erläutert.