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SulfonierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die Sulfonierung ist eine chemische Reaktion bei der die Sulfon-Gruppe (HO-SO2-Gruppe) unter Bildung einer Kohlenstoff-Schwefel-Bindung in eine organischen Verbindung eingeführt wird.

Die Reaktionsprodukte werden als Sulfonsäuren R-SO3H (R = Alkyl- oder Aryl-Rest) bezeichnet. Gängige Sulfonierungsmittel sind z.B. Schwefelsäure und Oleum (rauchende Schwefelsäure). Die Sulfonierung der Aromaten ist eine elektrophile Substitution und ist im Gegensatz zu den meisten anderen elektrophilen Substitutionen reversibel.

Abb.1
Reaktion von Benzol mit konzentrierter Schwefelsäure

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-VisualisierungLevel 335 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der elektrophilen aromatischen Substitution. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete Sulfonierung von Toluol dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur elektrophilen aromatischen Substitution angeboten und beschrieben.

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Beispiele für die Ar-SE-ReaktionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen behandelt. Dazu gehören die Nitrierung, die Sulfonierung, die Halogenierung, die Friedel-Crafts-Alkylierung, die Friedel-Crafts-Acylierung, die Diazotierung und die Azokupplung.