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SteroideZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie, Biochemie

Steroide sind Verbindungen, die das starre C17-Ringsystem des Gonans als Grundstruktur besitzen und sich nach Zahl der Doppelbindungen, Art, Zahl und Position funktioneller Gruppen, Anzahl der Methyl-Gruppen, der Alkylseitenkette und der Konfiguration von Bindungen unterscheiden. Sie sind üblicherweise fest (griechisch steros "fest"). Aufgrund ihrer starren Molekülgestalt besitzen sie gute Kristallisierbarkeit und führen zur Bildung definierter Aggregate mit anderen Molekülen oder zu oligomeren Einschlussverbindungen in Lösung.

Gonan ist ein perhydriertes 1,2-Cyclopentanophenanthren. Viele Steroide besitzen zwei anguläre Methyl-Gruppen (C18, C19) an C10 und C13 und eine Seitenkette an C17. Die Ringe werden mit A, B, C und D bezeichnet, im tetracyclischen Kohlenwasserstoff 5α-Gonan, das in der Natur nicht vorkommt, sind die Ringe B und C und die Ringe C und D jeweils trans verknüpft, der entsprechende Kohlenwasserstoff mit beliebiger Stereochemie wird als Steran bezeichnet.

Steroidverbindungen finden sich bei Tieren und beim Mensch, in Pflanzen und Pilzen, und zwar in Membranen, als Vitamine (Provitamin D), als Gallensäuren, als Steroidsapogenine (Digitonin), als herzaktive Substanzen und Krötengifte, als männliche und weibliche Sexualhormone, als Hormone der Nebennieren und als Steroidalkaloide.

Abb.1
Grundgerüst der 5α-Steroide

Siehe auch: Cholesterol , Ecdyson , Ergosterol , Pregnenolon

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

SteroideLevel 230 min.

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