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sterischZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Ein sterischer Effekt liegt bei einer chemischen Reaktion immer dann vor, wenn der Angriff eines Reagenz auf ein Molekül auf Grund der Größe der in der Nachbarschaft zum Reaktionszentrum befindlichen Atome oder Atomgruppen erschwert oder verhindert wird bzw. bestimmte Reaktionsprodukte durch räumlich-geometrische Einschränkungen nicht oder nur in untergeordnetem Maße entstehen. Die sterische Behinderung einer Reaktion ist umso ausgeprägter, je größer und zahlreicher die benachbarten Atome oder Substituenten sind.

Abb.1
Sterischer Effekt bei einer nucleophilen Substitution

Die Abbildung zeigt die sterische Beeinträchtigung beim Angriff des Nucleophils Y auf das Substrat im Rahmen einer SN2-Reaktion.

Siehe auch: Substitution

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

SN/E-Konkurrenz - SN2/E2-KonkurrenzLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz (gesamt)Level 390 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.