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StereoisomerZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Als Stereoisomere werden Verbindungen gleicher Summenformel und Konstitution bezeichnet, die aber eine unterschiedliche räumliche Struktur aufweisen. Man unterscheidet zwischen zwei Arten von Stereoisomerie: Konformationsisomerie und Konfigurationsisomerie.

Bei ersterer lassen sich die Stereoisomere schon durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen. Thermische Energie bei Raumtemperatur reicht dafür meist aus. Ein Beispiel ist das ekliptische und das gestaffelte Ethan. Die beiden Gruppen des Ethans können im Prinzip in jedem beliebigen Winkel zueinander stehen, wobei die Energiedifferenz geringer als die thermische Energie ist, so dass in einer Lösung die isomeren Formen kontinuierlich ineinander übergehen und sich normalerweise nicht isolieren lassen.

Abb.1
Konformere des Ethans (Newman-Projektion)

Zu den Konfigurationsisomeren gehören Enantiomere und Diastereomere. Diese Stereoisomere können ohne Bindungsbruch nicht ineinander überführt werden.

Abb.2
Beispiele für Stereoisomere