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SN2-ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Bei der nucleophilen Substitution werden hauptsächlich drei unterschiedliche Reaktionsverläufe unterschieden: SN1 (monomolekular), SN2 (bimolekular) und SNI (innere nucleophile Substitution).

Die nucleophile Substitution nach dem SN2-Mechanismus verläuft konzertiert, d.h. Bindungsbruch und Bindungsbildung erfolgen zeitgleich und es wird ein pentakoordinierter Übergangszustand durchlaufen (Ausnahme SN2-Reaktionen an Carbonsäurederivaten). Das Nucleophil greift dabei von der der Abgangsgruppe entgegengesetzten Seite an. Dadurch kommt es an einem stereogenen Zentrum zu einer Inversion (Walden-Umkehr).

Ein SN2-Mechanismus wird durch sterisch wenig anspruchsvolle Edukte und Substrate begünstigt. Weitere Faktoren sind Basizität und Polarisierbarkeit des Nucleophils, der die Abgangsgruppe beeinflussende Nachbargruppeneffekt, das Lösungsmittel und die Reaktionstemperatur.

Siehe auch: SN1-Reaktion

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

SN1 - Nucleophile Substitution erster OrdnungLevel 245 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Die Lerneinheit beschreibt die Nucleophile Substitution erster Ordnung (SN1-Reaktion). Es werden dabei auch die Parameter zur Beeinflussung der Reaktion behandelt.

Einführung in die Reaktionen der Enole und EnolateLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieKeto-Enol

Die Lerneinheit behandelt die Racemisierung, Alkylierung und Halogenierung von Enolen.

Nucleophile Substitution und deren 3D-VisualisierungLevel 335 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der nucleophilen Substitution. Mit dem Reaktionsvisualisierungs-System CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete SN2-Reaktion dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur nucleophilen Substitution angeboten und beschrieben.

SN2 - Nucleophile Substitution zweiter OrdnungLevel 260 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Die Lerneinheit beschreibt die nucleophile Substitution zweiter Ordnung (SN2-Reaktion).