Fachgebiet - Organische Chemie

Bei der nucleophilen Substitution werden hauptsächlich drei unterschiedliche Reaktionsverläufe unterschieden: ${\text{S}}_{\text{N}}1$ (monomolekular), ${\text{S}}_{\text{N}}2$ (bimolekular) und SNI (innere nucleophile Substitution).

Die nucleophile Substitution nach dem ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Mechanismus verläuft konzertiert, d.h. Bindungsbruch und Bindungsbildung erfolgen zeitgleich und es wird ein pentakoordinierter Übergangszustand durchlaufen (Ausnahme ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Reaktionen an Carbonsäurederivaten). Das Nucleophil greift dabei von der der Abgangsgruppe entgegengesetzten Seite an. Dadurch kommt es an einem stereogenen Zentrum zu einer Inversion (Walden-Umkehr).

Ein ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Mechanismus wird durch sterisch wenig anspruchsvolle Edukte und Substrate begünstigt. Weitere Faktoren sind Basizität und Polarisierbarkeit des Nucleophils, der die Abgangsgruppe beeinflussende Nachbargruppeneffekt, das Lösungsmittel und die Reaktionstemperatur.

Siehe auch: SN1-Reaktion