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Fachgebiet - Organische Chemie
Bei der nucleophilen Substitution werden hauptsächlich drei unterschiedliche Reaktionsverläufe unterschieden: (monomolekular), (bimolekular) und SNI (innere nucleophile Substitution).
Die nucleophile Substitution nach dem -Mechanismus verläuft konzertiert, d.h. Bindungsbruch und Bindungsbildung erfolgen zeitgleich und es wird ein pentakoordinierter Übergangszustand durchlaufen (Ausnahme -Reaktionen an Carbonsäurederivaten). Das Nucleophil greift dabei von der der Abgangsgruppe entgegengesetzten Seite an. Dadurch kommt es an einem stereogenen Zentrum zu einer Inversion (Walden-Umkehr).
Ein -Mechanismus wird durch sterisch wenig anspruchsvolle Edukte und Substrate begünstigt. Weitere Faktoren sind Basizität und Polarisierbarkeit des Nucleophils, der die Abgangsgruppe beeinflussende Nachbargruppeneffekt, das Lösungsmittel und die Reaktionstemperatur.
Siehe auch: SN1-Reaktion
Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird
SN1 - Nucleophile Substitution erster Ordnung
45 min.
ChemieOrganische ChemieSubstitution
Die Lerneinheit beschreibt die Nucleophile Substitution erster Ordnung (SN1-Reaktion). Es werden dabei auch die Parameter zur Beeinflussung der Reaktion behandelt.
Einführung in die Reaktionen der Enole und Enolate
30 min.
ChemieOrganische ChemieKeto-Enol
Die Lerneinheit behandelt die Racemisierung, Alkylierung und Halogenierung von Enolen.
Nucleophile Substitution und deren 3D-Visualisierung
35 min.
ChemieOrganische ChemieSubstitution
Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der nucleophilen Substitution. Mit dem Reaktionsvisualisierungs-System CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete SN2-Reaktion dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur nucleophilen Substitution angeboten und beschrieben.
SN2 - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung
60 min.
ChemieOrganische ChemieSubstitution
Die Lerneinheit beschreibt die nucleophile Substitution zweiter Ordnung (SN2-Reaktion).