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SN1-ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die SN1-Reaktion ist eine nucleophile Substitution erster Ordnung. Es ist eine Reaktion mit einem monomolekularen Mechanismus, d.h. ihre Reaktionsgeschwindigkeit ist nur von der Konzentration eines Reaktionspartners abhängig.

Die Reaktion verläuft in zwei Stufen. Zuerst wird nach der Abspaltung eines Substituenten ein Carbokation (Carbenium-Ion) gebildet, welches anschließend mit einem Nucleophil unter Bildung des SN1-Produkts weiterreagiert. Der erste Schritt erfolgt langsam und ist geschwindigkeitsbestimmend, der zweite Schritt dagegen verläut sehr schnell.

Abb.1
Die SN1-Reaktion

Eine SN1-Reaktion findet bevorzugt an tertiären substituierten Verbindungen statt. Das entstehende tertiäre Carbenium-Ion ist - bedingt durch Hyperkonjugation - stabiler als das entsprechende Carbenium-Ion einer primär substituierten Gruppe. Da das planare Carbenium-Ion von beiden Seiten angegriffen werden kann, ist die Reaktion mit einer Racemisierung verbunden, sofern das Carbenium-Ion drei unterschiedliche Substituenten trägt. Trägt mindestens einer der Substituenten eine chirale Information, hängt die Diastereoselektivität von Einfluss des Substituenten auf die Geometrie des Übergangszustandes ab.

Entscheidend für die SN1-Reaktion ist die Stabilität des Zwischenprodukts, des Carbenium-Ion. Diese Stabilität kann durch verschiedene Faktoren beeinflusst werden. Polare protische Lösungsmittel begünstigen den SN1-Mechanismus, da sie das Carbokation durch Solvatation zusätzlich stabilisieren.

Siehe auch: SN2-Reaktion

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

SN2 - Nucleophile Substitution zweiter OrdnungLevel 260 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Die Lerneinheit beschreibt die nucleophile Substitution zweiter Ordnung (SN2-Reaktion).

Nucleophile Substitution und deren 3D-VisualisierungLevel 335 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der nucleophilen Substitution. Mit dem Reaktionsvisualisierungs-System CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete SN2-Reaktion dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur nucleophilen Substitution angeboten und beschrieben.

SN1 - Nucleophile Substitution erster OrdnungLevel 245 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Die Lerneinheit beschreibt die Nucleophile Substitution erster Ordnung (SN1-Reaktion). Es werden dabei auch die Parameter zur Beeinflussung der Reaktion behandelt.