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sigmatrope ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Sigmatrope Reaktionen sind eine besondere Form der pericyclischen Reaktionen. Dabei wandert ein Rest entlang eines π-Systems innerhalb eines Moleküls unter Beibehaltung der σ-Bindung zum System.

In [1,n]-sigmatropen Umlagerungen wird ein Rest (meist ein H-Atom) von einem Ende des π-Systems zum anderen übertragen. Eine [1,3]-sigmatrope Umlagerung beschreibt z.B. eine Reaktion, bei der der Rest von der 1-Position in die 3-Position übertragen wird. Es gibt auch sigmatrope [n,m]-Umlagerungen, bei denen beide Enden der Bindung wandern. Bei der Übertragung eines H-Atoms gibt es prinzipiell 2 stereochemische Möglichkeiten: suprafacial und antarafacial. Suprafaciale sigmatrope Reaktionen verlaufen über einen Hückel-aromatischen Übergangszustand und antarafaciale Umlagerungen über Möbius-Übergangszustände.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Claisen-Umlagerung und deren 3D-VisualisierungLevel 345 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der Claisen-Umlagerung und deren Varianten. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lassen sich die aliphatische und aromatische Claisen-Umlagerung sowie heteroanaloge Umlagerungen dreidimensional betrachten. Zu diesen berechneten Reaktionen werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.

Cope-Umlagerung und deren 3D-VisualisierungLevel 345 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der Cope-Umlagerung. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete Cope-Umlagerung von 1,5-Hexadien dreidimensional betrachten. Zu den berechneten Reaktionen werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.

Pericyclische Reaktionen: Sigmatrope UmlagerungenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit werden die sigmatropen Reaktionen als Teilmenge der pericyclischen Reaktionen eingeführt. Die Auswahlregeln und die Stereochemie werden erläutert und anhand verschiedener Beispiele vertieft.