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Schiff'sche BaseZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die nach dem deutschen Chemiker Hugo Schiff benannten Verbindungen werden bei der Kondensation von Aldehyden bzw. Ketonen mit primären Aminen gebildet. Sie werden auch als Azomethine oder Imine bezeichnet, wobei Letzteres nomenklaturgerecht ist.

Abb.1
Bildung einer Schiff'schen Base

Fachgebiet - Biochemie

In der Biochemie treten Schiff'sche Basen bei der Bindung von Molekülen an Proteine und in Reaktionen des Aminosäure-Stoffwechsels auf, an denen Pyridoxalphosphat als Coenzym beteiligt ist.

Die Bindung von Aldehyden oder Ketonen an Proteine kann durch Ausbildung einer Schiff'schen Base zwischen der Carbonyl-Gruppe und der Amino-Gruppe einer Lysin-Seitenkette erfolgen. Diese Art der Verknüpfung findet man z.B. im Sehpigment Rhodopsin, wo der Chromophor 11-cis-Retinal über seine Aldehyd-Gruppe mit einer Lysin-Seitenkette des Proteins kovalent verbunden ist.

Im Stoffwechsel der Aminosäuren verlaufen einige zentrale Umwandlungen des Aminosäure-Grundgerüstes mit Hilfe von Pyridoxalphosphat-abhängigen Reaktionen. Der erste Schritt besteht in der Ausbildung einer Schiff'schen Base zwischen der Aldehyd-Gruppe des Pyridoxalphosphats und der α-Amino-Gruppe der Aminosäure. Diese Schiff'sche Base kann dann im zweiten Schritt an verschiedenen Stellen gespalten werden, was in einer Transaminierung (unter Bildung der entsprechenden α-Ketosäure), einer Decarboxylierung (unter Bildung des entsprechenden Amins) oder einer β-Eliminierung unter Einbeziehung der Seitenkette resultiert.