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Schiemann-ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Von G. Schiemann entwickelte Methode zur Einführung von Fluor in aromatische Verbindungen, nach der zunächst ein Diazoniumtetrafluoroborat oder Diazoniumhexafluorophosphat durch Diazotierung eines primären aromatischen Amins hergestellt wird, welches anschließend durch trockenes Erhitzen in den fluorierten Aromaten überführt wird.

Abb.1
Schiemann-Reaktion: Einführung eines Fluorsubstituenten

Der Mechanismus der Schiemann-Reaktion unterscheidet sich von der verwandten Sandmeyer-Reaktion, da keine Aryl-Radikale als Zwischenprodukte auftreten, sondern Carbenium-Ionen (Phenyl-Kationen), die im Sinne einer SN1-Reaktion mit Fluorid-Ionen reagieren.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten - Nucleophile aromatische Substitution Ar-SNLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit behandelt die im Vergleich zur elektrophilen aromatischen Substitution weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der Gewinnung und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.