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Saytzeff-ProduktZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Das bei einer β-Eliminierung (z.B. Dehydrohalogenierung) aus unsymmetrischen Edukten wegen der geringeren sterischen Anforderungen im Übergangszustand bevorzugt gebildete Olefin mit der größeren Anzahl an Alkyl-Substituenten an der C-C-Doppelbindung wird nach dem russischen Chemiker A. M. Saytzeff als Saytzeff-Produkt bezeichnet.

Durch den Einsatz sterisch anspruchsvollerer Basen und/oder die Wahl der Abgangsgruppe sowie des Lösungsmittels kann diese Regioselektivität jedoch beeinflusst und somit z.B. das Produkt mit der geringeren Zahl an Alkyl-Gruppen an der Doppelbindung (Hofmann-Produkt) vermehrt gebildet werden.

Abb.1
β-Eliminierung

Siehe auch: Hofmann-Produkt , β-Eliminierung