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RegioselektivitätZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Bezeichnung für die im Rahmen einer chemischen Reaktion bevorzugte oder alleinige Bildung eines oder mehrerer Reaktionsprodukte innerhalb einer möglichen Produktpalette, die auf einen Angriff an einer bestimmten, sterisch oder elektronisch begünstigten Molekülposition zurückzuführen ist.

Typisches Beispiel einer regioselektiv verlaufenden Reaktion ist die elektrophile Zweitsubstitution am Aromaten, wo bei aktivierenden Erstsubstituenten (+M-, +I-Effekt) die Substitution überwiegend in ortho- und para-Stellung stattfindet, während Aromaten mit deaktivierenden Erstsubstituenten (-M-, -I-Effekt) am ehesten in meta-Position angegriffen werden. Auch bei Additionen an unsymmetrisch substituierte Alkene oder bei Diels-Alder-Reaktionen mit unsymmetrisch substituierten Dienen lässt sich Regioselektivität beobachten.

Abb.1
Regioselektivität bei der Diels-Alder-Reaktion

Siehe auch: mesomerer Effekt , induktiver Effekt

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-ReaktionLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird die Cycloaddition im Allgemeinen und die Diels-Alder-Reaktion im Besonderen als vielseitig anwendbare Synthesemethode vorgestellt. Der stereochemische Verlauf wird anhand von Beispielen und Animationen erläutert.

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.