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ProstereogenitätZoomA-Z

Eine Verbindung mit einem trigonal planaren Kohlenstoff-Atom, das drei verschiedene Substituenten trägt, ist prochiral, denn die Addition eines vierten Substituenten (der sich von den bereits vorhandenen unterscheidet) an dieses C-Atom führt zu einem chiralen Molekül. Die beiden Seiten der prochiralen Verbindung sind spiegelbildsymmetrisch (enantiotop). Sie werden mit Re (von lat. rectus) und Si (von lat. sinister) bezeichnet. Zur Festlegung von Re und Si bestimmt man nach den CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog) die Priorität der Substituenten. Wenn man von der Re-Seite auf das Molekül schaut, nimmt die Priorität der Substituenten im Uhrzeigersinn ab. Betrachtet man das Molekül von der Si-Seite, so nimmt die Priorität im Uhrzeigersinn zu.