zum Directory-modus

Propen-OxidationZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Mit Propen-Oxidation bezeichnet man die Oxidation von Propen (H2C=CH-CH3) zu Propenoxid (PO, Propylenoxid, 1,2-Epoxypropan).

Propenoxid besitzt eine hohe Ringspannung und neigt leicht zur Selbstpolymerisation. Propenoxid ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie und wird zur Herstellung von Polymeren (Polyurethanen, Polyestern), Lösungsmitteln (Polyglycolether) und industriellen Fluiden (Polyglycole) verwendet.

Chlorhydrin-Methode: Die Oxidation verläuft in zwei Schritten. Zuerst wird Propen in einer stark verdünnten wässrigen chlorhaltigen Lösung zu den entsprechenden Chlorhydrinen oxidiert. Dabei entstehen zwei Isomere (1-Chlor-propan-2-ol, 2-Chlor-propan-1-ol), von denen in einem zweiten Reaktionsschritt , der basischen (Ca(OH)2 oder NaOH) Dehydrochlorierung unter Bildung von Propenoxid, Salzsäure abgespalten wird.

C3H6+Cl2+H2OC3H7ClO+HCl

C3H7ClO+OHC3H6O+Cl+H2O

Wasserstoffperoxid -Methode (HPPO-Verfahren): Propen wird mit Wasserstoffperoxid in einer Lösung mit Molybdän-Katalysator zu Propenoxid oxidiert.

C3H6+H2O2C3H6O+H2O

Epoxidierung (Prileschajew-Reaktion): Bei dieser Reaktion wird die Doppelbindung des Propen mit einer Peroxycarbonsäure oxidiert, z.B. mit Peroxybenzoesäure oder 3-Chlorperoxybenzoesäure (MCPBA1)).

C3H6+Cl-C6H4-CO3HC3H6O+Cl-C6H4-CO2H

Ein weiteres Verfahren ist die indirekte Propen-Oxidation (SM/PO; Styrol-Monomer/Propylenoxid-Verfahren), die industriell zur Herstellung von Styrol angewandt wird.

1)MCPBA: meta-chloroperoxybenzoic acid

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Einführung in die technische Herstellung von StyrolLevel 220 min.

ChemieTechnische ChemieProduktionstechnik

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über die Herstellung von Styrol auf Basis von Ethylbenzol.

Herstellung von Styrol durch indirekte PropenoxidationLevel 210 min.

ChemieTechnische ChemieProduktionstechnik

In dieser Lerneinheit wird die Herstellung von Styrol durch indirekte Propenoxidation beschrieben.