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Phosphittriester-MethodeZoomA-Z

Fachgebiet - Biochemie

Die Phosphittriester-Methode ist ein Verfahren zur Ausbildung einer Bindung zwischen zwei Nucleotiden bei der chemischen Synthese von Oligonucleotiden. Phosphittriester werden in der neueren Literatur auch als Phosphoramidite bezeichnet, weshalb dieses Verfahren alternativ den Namen Phosphoramidit-Methode trägt.

Die entscheidende Verbesserung gegenüber der älteren Phosphotriester-Methode liegt in der Verwendung einer speziellen Phosphit-Verbindung als Kopplungsreagenz, wodurch die Bindungsbildung extrem effizient wird. Als Zwischenprodukt tritt zunächst ein Dinucleosid-Phosphittriester auf, der im Folgeschritt zum entsprechenden Phosphotriester oxidiert wird, bevor man mit der Kettenverlängerung fortfährt. Außerdem tritt nur noch eine wesentliche Nebenreaktion auf, weshalb mit Hilfe dieses Verfahrens deutlich längere Oligonucleotide synthetisiert werden können als mit den älteren Methoden.

Die Entwicklung der Phosphittriester-Methode in den früher 1980er Jahren bedeutete den entscheidenden Durchbruch bei der chemischen Oligonucleotid-Synthese hinsichtlich der erreichbaren Kettenlängen und der späteren weitgehenden Automatisierung der Syntheseschritte.

Siehe auch: Phosphoramidit , Phosphotriester-Methode , Phosphodiester-Methode