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NucleophilieZoomA-Z

Fachgebiet - Allgemeine Chemie, Organische Chemie

Nucleophile sind Teilchen oder Gruppen mit einem freien Elektronenpaar oder negativer Ladung. Sie können kovalente Bindungen ausbilden, indem sie die Elektronen einem Reaktionspartner zur Verfügung stellen. Diese Fähigkeit wird als Nucleophilie (griechisch nucleos "Kern", philos "Freund") bezeichnet.

Die Nucleophile sind entweder negativ geladen (Anionen), oder besitzen mindestens ein freies Elektronenpaar in einem energiereichen Orbital. Typische nucleophile Reagenzien sind Carbanionen, Anionen, Lewis-Basen, Aromaten und Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen.

Die Stärke der Nucleophilie wird von verschiedenen Faktoren beeinflusst, z.B.:

  • Elektronegativität des Elements (elektronegative Elemente binden ihre Elektronenpaare fester als weniger elektronegative Elemente)
  • Polarisierbarkeit (Abhängigkeit der Elektronegativität von der Radiusgröße des Atoms)
  • Substituenten am elektrophilen Zentrum (große und raumgreifende Substituenten am elektrophilen Zentrum können den nucleophilen Angriff erschweren)
  • Löslichkeit, Lösungsmittel verringern die Nucleophilie (eine gute Solvathülle schirmt das Nucleophil ab)
  • Ladung
  • Größe (die sterische Abstoßung verlangsamt eine Bindungsbildung)

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

SN/E-Konkurrenz - SN1/E1-KonkurrenzLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz - SN2/E2-KonkurrenzLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz (gesamt)Level 390 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.