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nucleophile SubstitutionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Spezielle Form einer Substitutionsreaktion (siehe Substitution), bei der ein Substrat R - X mit einem Nucleophil Y (neutrale oder negativ geladene Lewis-Base) unter Abspaltung einer Abgangsgruppe (X) und Neuknüpfung einer Bindung zum Nucleophil reagiert. Das Elektronenpaar der neuen Bindung stammt vom Nucleophil.

RX+YIRY+XI

In Abhängigkeit vom Substrat werden aliphatische und aromatische nucleophile Substitutionen unterschieden.

Entsprechend ihrem Mechanismus lassen sich die aliphatischen Substitutionen in verschiedene Kategorien einteilen:

  • SN1-Reaktionen (monomolekulare nucleophile Substitutionen)
  • SN2-Reaktionen (bimolekulare nucleophile Substitutionen)
  • SNi-Reaktionen (innere nucleophile Substitutionen)

Nach welchem Mechanismus eine Reaktion abläuft, wird durch verschiedene Faktoren, wie der Struktur und den elektronischen Eigenschaften des Substrats, des Nucleophils und der Abgangsgruppe, den jeweiligen Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel) u.a. bestimmt. Auch bei aromatischen nucleophilen Substitutionen (SNAr-Reaktionen) werden verschiedene Reaktionsmechanismen diskutiert (SN1-Mechanismus, Additions-Eliminierungs-Mechanismus, Arin-Mechanismus).

Siehe auch: SN2-Reaktion , nucleophile Reaktionen

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Nucleophile Substitution und deren 3D-VisualisierungLevel 335 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der nucleophilen Substitution. Mit dem Reaktionsvisualisierungs-System CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete SN2-Reaktion dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur nucleophilen Substitution angeboten und beschrieben.

SN/E-Konkurrenz - Rolle der TemperaturLevel 320 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden wird besprochen, auf welche Weise die Reaktionstemperatur die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen.

SN/E-Konkurrenz - SN1/E1-KonkurrenzLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz - SN2/E2-KonkurrenzLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz (gesamt)Level 390 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.