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NitrosamineZoomA-Z

Fachgebiet - Biochemie, Toxikologie

Nitrosamine (N-Nitrosoamine, RR'N-N=O) entstehen bei der Reaktion von primären oder sekundären Aminen mit salpetriger Säure oder Nitrosyl-Kationen NO+. Dabei wird das Wasserstoff-Atom des primären oder sekundären Amins durch eine Nitroso-Gruppe ersetzt.

Primäre Nitrosamine mit α-ständigem Wasserstoff-Atom sind instabil und reagieren sofort zu Diazo-Verbindungen weiter.

Nitrosamine sind krebserregend (Ausnahme: sekundäre Nitrosamine ohne α-H). Sie können beispielsweise im sauren Millieu des menschlichen Magens aus Nitrit (Pökelsalz zur Konservierung und Färbung von Fleisch und Wurstwaren) und Aminen, welche im Körper reichlich vorhandenen sind, erzeugt werden.

Nitrosamine können bereits bei der Lebensmittelzubereitung entstehen. Saure Nahrungsmittel, wie Ananas und Peperonis, lassen sich mit Nitrit aus gepökeltem Schinken oder Salami und Aminen aus Käse bereits in der Wärme des Ofens zu Nitrosaminen umsetzen (Hawaiitoast, Pizza). Das Krebsrisiko solcher Nahrungsmittel wird bei normalen Verzehrsgewohnheiten als relativ gering eingeschätzt.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Oxidation von Aminen zu Nitroso-VerbindungenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieOxidationsreaktionen

Diese Lerneinheit behandelt die Oxidation von Aminen zu Nitroso-Verbindungen am Beispiel der Nitrosamine. Dabei wird auf die unterschiedlichen Anwendungen im Labor und in der Industrie eingegangen.