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NitrierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Chemische Reaktion zur Darstellung von organischen Nitro-Verbindungen. Wichtigstes Reagenz zur Einführung von Nitro-Gruppen (-NO2) in organische Verbindungen ist Salpetersäure, HNO3.

R-H+HNO3R-NO2+H2O

Die Reaktion läuft bei Alkanen bevorzugt als radikalische Substitution (SR-Reaktion) mit Radikal-Kettenmechanismus, bei Aromaten als elektrophile Substitution (SE-Reaktion) ab.

Während die Nitrierung von Alkanen meist nicht einheitlich zu mono-, di- und polynitrierten Produkten führt, bleibt die Reaktion bei aromatischen Verbindungen häufig auf der Stufe der Monosubstitution stehen, da eine Nitro-Gruppe bei aromatischen Systemen desaktivierend wirkt. Weitere Nitrierungsreagenzien sind u.a.:

  • Nitriersäure - eine Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure: HNO3+2H2SO4NO2++H3O++HSO4
  • Distickstoffpentoxid, N2O5
  • Distickstofftetroxid, N2O4
  • Alkylnitrate, R-O-NO2
  • Natriumnitrat, NaNO3

Wegen der Explosivität vieler Nitro-Verbindungen (Sprengstoffe, Explosivstoffe) müssen Nitrierungen unter sorgfältig kontrollierten Bedingungen (Temperaturkontrolle!) vorgenommen werden.

Neben C-Atomen lassen sich auch N-Atome (Bildung von Nitraminen) und O-Atome (Bildung von Salpetersäureestern) nitrieren.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Beispiele für die Ar-SE-ReaktionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen behandelt. Dazu gehören die Nitrierung, die Sulfonierung, die Halogenierung, die Friedel-Crafts-Alkylierung, die Friedel-Crafts-Acylierung, die Diazotierung und die Azokupplung.