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MetatheseZoomA-Z

Fachgebiet - Allgemeine Chemie

Vom griechischen metáthesis ("Umstellung") abgeleiteter Begriff für Reaktionen, bei denen es zum wechselseitigen Austausch von Molekülbestandteilen kommt. Eine allgemeine, formale Darstellung einer Metathese kann durch A-B + C-D → A-D + C-B wiedergegeben werden.

Im engeren Sinne ist damit die Olefin-Metathese gemeint, bei der Alkene in Gegenwart von Katalysatoren umgewandelt werden. Unter geeigneten Bedingungen und/oder besonderen Katalysatoren sind auch Metathesen zwischen einem Alken und einem Alkin, sog. Enin-Metathesen, möglich, die zu 1,3-Dienen führen. Eine weitere Reaktionsmöglichkeit ist die Ringschluss-Olefin-Metathese, bei der langkettige Diene mit terminalen Doppelbindungen intramolekular cyclisieren.

Die um 1970 herum von dem französischen Chemiker Yves Chauvin erstmals detailliert beschriebe Olefin-Metathese konnte vor allem nach der Entwicklung neuartiger Katalysatoren durch Richard R. Schrock und Robert H. Grubbs Anfang der 1990er Jahre zu einer wirtschaftlich bedeutsamen Reaktion ausgebaut werden. Die drei Chemiker erhielten im Jahr 2005 für ihre wegweisenden Arbeiten zur Metathese den Nobelpreis für Chemie.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

C-C-KupplungenLevel 230 min.

ChemieAnorganische ChemieHomogene Katalyse

Die Lerneinheit beschreibt die Grundlagen und den Mechanismus von Palladium-katalysierten C-C-Kupplungsreaktionen, also Reaktionen, bei denen gezielt verschiedene Organyl-Reste miteinander verknüpft werden. Zusätzlich wird noch die Heck-Reaktion mit ihrem Mechanismus erklärt. Hier wird, ebenfalls Pd-katalysiert, ein vinylisches Wasserstoff-Atom gegen eine Organyl-Gruppe unter Erhalt der Doppelbindung ausgetauscht.

LithiumLevel 120 min.

ChemieAnorganische ChemieChemie der Elemente

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über das Alkalimetall Lithium einschließlich Vorkommen, Gewinnung, Eigenschaften, Reaktionsverhalten und Verwendung des Elements sowie ausgesuchter Verbindungen.

NatriumLevel 120 min.

ChemieAnorganische ChemieChemie der Elemente

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über das Alkalimetall Natrium einschließlich Vorkommen, Gewinnung, Eigenschaften, Reaktionsverhalten und Verwendung des Elements sowie ausgesuchter Verbindungen.

Industrielle Bedeutung der AlkeneLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAlkene

Alkene in der chemischen Industrie

MetatheseLevel 230 min.

ChemieAnorganische ChemieHomogene Katalyse

Die Metathese von Olefinen ist eine katalytische Reaktion, in der unter Spaltung und Neubildung von Doppelbindungen eine Umverteilung der Alkyliden-Gruppen, stattfindet. Die Lerneinheit erläutert den Mechanismus und stellt verschiedene Metathese-Reaktionen vor.