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MesomerieZoomA-Z

Fachgebiet - Allgemeine Chemie, Quantenphysik

Der Begriff Mesomerie oder auch Resonanz wird verwendet, wenn eine chemische Struktur (Molekül, Übergangszustand) nicht durch eine einzige Valenzstrichformel (Lewis-Formel) - in diesem Falle auch Grenzformel oder Grenzstruktur genannt - befriedigend beschrieben werden kann. Beispielsweise besitzt das Allylradikal zwei äquivalente Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Keine der Grenzstrukturen

CH2-CH=CH2CH2=CH-CH2

kann diesen Befund jedoch allein erklären. Der Mesomeriebegriff fußt auf der Valence-Bond-Methode. Diese Methode setzt die Wellenfunktion Ψ des elektronischen Grundzustands als Linearkombination der Elektronenwellenfunktionen Ψi der Grenzstrukturen an.

Ψ=iCiΨi

Die Koeffizienten Ci werden so gewählt, dass die Grundzustandsenergie minimiert wird. Die Grundzustandsenergie der Linearkombination, des "mesomeren Zustands", liegt also niedriger als die Energie der Grenzstrukturen. Die Energiedifferenz wird als Mesomerie-, Resonanz- oder Delokalisierungsenergie bezeichnet. Der Sprachgebrauch, eine chemische Struktur sei mesomerie- oder resonanzstabilisiert, bedeutet meist, dass durch Delokalisierung von π-Elektronen eine Stabilisierung erreicht wird.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Delokalisierte SystemeLevel 245 min.

ChemieAllgemeine ChemieChemische Bindung

Es gibt eine große Zahl von Molekülen, die sich mit lokalisierten Molekülorbitalen oder mit Überlappung nach der VB-Methode nur unzureichend beschreiben lassen. Dies ist unter anderem der Fall, wenn den Bindungselektronen Aufenthaltsbereiche zur Verfügung stehen, die über zwei Atome hinausgehen. Da ein Valenzstrich einem Bindungselektronenpaar zwischen zwei Atomen entspricht, die Elektronen also lokalisiert gesehen werden, treten hier beim Schreiben von Valenzstrichformeln Schwierigkeiten auf.

Aromatizität: Aromat oder nicht?Level 225 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Auswahlregeln für Aromatizität

Benzol: Einführung zu den AromatenLevel 240 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit dient anhand des Benzols als Einleitung zu den Aromaten.

Chemische Bindung: ResonanzLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieChemische Bindung

In dieser Lerneinheit wird der Begriff der Resonanz am Beispiel des Allyl-Kations vorgestellt. Die MO- und die VB-Theorie werden ebenfalls am Allyl-Kation erläutert.