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mesomerer EffektZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie, Quantenphysik

Der mesomere Effekt oder M-Effekt beschreibt die Fähigkeit, die Elektronendichte in einem π-Elektronensystem zu verändern. Die Molekülgeometrie spielt dabei eine große Rolle.

Die Erhöhung bzw. Verringerung der Elektronendichte erfolgt durch Mesomerie, also über die Ausbildung von π-Bindungen durch Partizipation von freien Elektronenpaaren des Substituenten bzw. Aufnahme von π-Elektronen durch den Substituenten. Man spricht im Falle von π-Elektronendonatoren von einem elektronenliefernden mesomeren Effekt (+M-Effekt), bei π-Elektronenakzeptoren von einem elektronenziehenden mesomeren Effekt (-M-Effekt).

Elektronenliefernder mesomerer Effekt (+M-Effekt): Substituenten mit konjugationsfähigen freien Elektronenpaaren (π-Elektronendonatoren) wie Halogene (-X), die Amino- (-NH2) oder die Hydroxy-Gruppe (-OH) erhöhen die Elektronendichte des π-Systems und erleichtern elektrophile Reaktionen in ortho- oder para-Stellung am Aromaten.

Abb.1
Substituenten mit +M-Effekt

Der +M-Effekt ist umso größer, je kleiner die Elektronegativität, je kleiner der Atomradius und je größer die negative Ladung des Substituenten ist.

Elektronenziehender mesomerer Effekt (-M-Effekt): Enthält der Substituent am Aromaten eine polare Mehrfachbindung, z.B. eine Carbonyl- (-CO-R), Nitril- (-CN) oder Nitro-Gruppe (-NO2) (π-Elektronenakzeptoren), so nimmt dieser Rest Ladungsdichte des π-Systems auf und begünstigt damit einen nucleophilen Angriff an der ortho- und para-Position des Ringes.

Abb.2
Substituenten mit -M-Effekt

Der -M-Effekt ist umso größer, je polarer die Mehrfachbindung des Substituenten und je kleiner der Radius des Substituentenatoms ist.

Neben mesomeren Effekten wirken in substituierten aromatischen Systemen auch elektronenliefernde und -ziehende induktive Effekte (+I- bzw. -I-Effekte). M- und I-Effekte eines Substituenten können gleichgerichtet sein, aber auch konkurrieren. Der insgesamt aktivierende oder deaktivierende Einfluss eines Erstsubstituenten bei einer Zweitsubstitution ergibt sich demnach aus der Summe seiner induktiven und mesomeren Effekte.

Siehe auch: Mesomerie

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Ar-SE - Grundlagen und TheorieLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität bei der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt.