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Meisenheimer-KomplexZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Bezeichnung für isolierbare Salze, die erstmalig von J. Meisenheimer bei der Umsetzung von 2-Ethoxy-1,3,5-trinitrobenzol (Pikrinsäureethylester) mit Natriummethanolat, NaOCH3, erhalten wurden.

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Abb.1
Bildung eines Meisenheimer-Komplexes bei der Umsetzung von Pikrinsäureethylester mit Natriummethanolat

Die Meisenheimer-Komplexe gelten als Beweis für den zweistufigen Additions-Eliminierungs-Mechanismus bei der nucleophilen Aromaten-Substitution (SNAr-Mechanismus).

Abb.2
Mechanismus der nucleophilen Aromaten-Substitution

Als Aromaten kommen vor allem solche mit Elektronenakzeptor-Resten, z.B. Nitro-Gruppen in ortho- und/oder para-Stellung zur Austrittsgruppe in Frage.

Farbige Meisenheimer-Komplexe spielen bei vielen analytischen Nachweisreaktionen eine Rolle, bei denen aromatische Nitro-Verbindungen zugesetzt werden.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten - Nucleophile aromatische Substitution Ar-SNLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit behandelt die im Vergleich zur elektrophilen aromatischen Substitution weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der Gewinnung und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.