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Markovnikov-RegelZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die von V.V. Markovnikov (auch Markownikoff) 1869 aufgestellte Regel besagt, dass bei der elektrophilen Addition von unsymmetrischen Reagenzien (z.B. Halogenwasserstoffe, Wasser, Alkohole) an unsymmetrische Alkene, bevorzugt dasjenige Regioisomere gebildet wird, bei dem sich der elektrophilere Teil des Additionsreagenz an jenem Kohlenstoff-Atom der Doppelbindung wiederfindet, das die höhere Anzahl an Wasserstoff-Atomen aufweist. Das tiefere Verständnis für die Markovnikov-Regel ergibt sich daraus, dass bei der zweistufig verlaufenden, elektrophilen Addition, das Elektrophil an die Doppelbindung so addiert, dass das stabilere Carbenium-Ion als Zwischenstufe gebildet wird.

Wird bei einer Reaktion ein der Markovnikov-Regel entgegengesetztes Produkt gebildet, so spricht man vom Anti-Markovnikov-Produkt. Dies geschieht meist bei radkalischen Additionen und auch bei der Hydroborierung.

Siehe auch: Markovnikov-Produkt

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

HX-Addition an AlkineLevel 210 min.

ChemieOrganische ChemieAlkine

Eine kurze Einführung zu den Alkinen. Eine Beschreibung der Addition von HX an Alkine und ein Vergleich mit der HX-Addition an Alkene. Es wird auch die Halogenaddition an Alkine behandelt.

Reaktionen der Alkene mit HalogenenLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAlkene

Die Addition von Halogenen an Alkene wird ausführlich samt Mechanismus und der Stereochemie behandelt.