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Markovnikov-ProduktZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Eine von dem russischen Chemiker A. A. Markovnikov aufgestellte Regel besagt, dass bei der elektrophilen Addition von unsymmetrischen elektrophilen Reagenzien (Halogenwasserstoffe, Wasser, Alkohole u.a.) an ebenfalls unsymmetrische Alkene bevorzugt das Produkt (Markovnikov-Produkt) gebildet wird, in dem der nucleophile Teil (z.B. das Halogen) an das C-Atom angelagert wird, das die geringste Anzahl H-Atome aufweist. Ursache dafür ist die Stabilisierung des intermediär gebildeten Carbenium-Ions. Ein umgekehrter Fall liegt z.B. bei elektronenziehenden Substituenten (fehlende Stabilisierung des Carbenium-Ions) oder einem radikalischen Reaktionsverlauf vor. Das hierbei bevorzugt gebildete Produkt wird dann als anti-Markovnikov-Produkt bezeichnet.

Abb.1
Markovnikov- und anti-Markovnikov-Produkt

Siehe auch: Markovnikov-Regel