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KronenetherZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Kronenether sind makrocyclische Polyether mit einer Konformation, die an eine gezackte Krone erinnert. Der Ring besteht aus mehreren Ethyloxy-Einheiten (-CH2-CH2-O-). Durch ihre hohe Anzahl an Ether-Sauerstoff-Atomen mit freien Elektronenpaare sind Kronenether in der Lage, als Wirtsmoleküle Atome, Ionen, insbesondere Metall-Kationen, oder kleinere anorganische und organische Gastmoleküle, so genannte Coronanten, koordinativ zu binden.

Für den Kronenether hat sich eine eigene Nomenklatur durchgesetzt, da die eigentliche IUPAC-Nomenklatur sehr komplex ist. Dabei werden die Verbindungen als "Krone" bezeichnet; die Gesamtringgröße als Zahl in eckigen Klammern vorangestellt, und die Anzahl der Ether-Sauerstoff-Atome angehängt. [18]-Krone-6, IUPAC-Name 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan, hat z.B. einen 18-gliedrigen Ring mit sechs Sauerstoff-Atomen.

Die Fähigkeit der Komplexierung hängt von der Größe des Rings (Innendurchmesser) und der Anzahl der Untereinheiten ab. Bei einer Übereinstimmung der Ringgröße und Kationenradius werden sehr stabile Komplexe gebildet. So ist [18]-Krone-6 ein sehr gut geeigneter Ligand für Kalium-Ion (K+), während Natrium-Ion (Na+) besonders gut in die cyclischen Öffnungen von [15]-Krone-5 hineinpasst.

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Abb.1
freier Kronenether
Abb.2
Kaliumkomplex

Über den Austausch der Sauerstoff-Atome gegen andere Heteroatome, z.B. Stickstoff, Phosphor oder Schwefel, lassen sich Aza-, Phospha- oder Thia-Derivate der Kronenether herstellen.

Kronenether wurden von dem amerikanischen Chemiker Charles J. Pedersen (1904-1989) entdeckt. 1987 erhielt er für diese Entdeckung, zusammen mit Jean-Marie Lehn und Donald J. Cram, den Nobelpreis für Chemie.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

EtherLevel 130 min.

ChemieOrganische ChemieEther

In dieser Lerneinheit werden die Ether als organische Stoffklasse vorgestellt. Die Darstellung und Eigenschaften der Ether werden ebenso erläutert wie die Verwendung.