zum Directory-modus

Kornblum-RegelZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Regel zu Vorhersage des Reaktionsverhaltens ambidenter (ambifunktioneller) Nucleophile unter den Bedingungen einer nucleophilen Substitution des Typs SN1 oder SN2:

Die aus dem HSAB-Konzept abgeleitete Regel besagt, dass beim Übergang von einer Reaktion mit SN1-Mechanismus zu einer SN2-Reaktion das weniger elektronegative Element in einem ambidenten Nucleophil (siehe Elektronegativität) reaktionsbestimmend wird.

RX+CNSN1RNCIsonitril
RX+CNSN2RCNNitril (Elektronegativität C < N)
RX+NO2SN1RONOSalpetrigsäureester
RX+NO2SN2RNO2Nitroalkan (Elektronegativität N < O)

Siehe auch: SN2-Reaktion , SN1-Reaktion