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Kolbe-Schmitt-SyntheseZoomA-Z

Fachgebiet - Technische Chemie, Organische Chemie

Als Kolbe-Schmitt-Synthese (Kolbe-Schmitt-Reaktion) bezeichnet man die Carboxylierung von Alkaliphenolaten (z.B. Natriumphenolat) mit gasförmigem Kohlendioxid unter Druck (5-6 bar) und erhöhter Temperatur (120-140 °C). Es wird zur Herstellung von Salicylsäure und deren Derivaten benutzt.

Die Kolbe-Schmitt-Synthese ist eine elektrophile aromatische Substitution. Dabei findet eine direkte Carboxylierung des mesomeren Phenolat-Ions in ortho-Stellung zum Natriumsalicylat statt.

Abb.1
Reaktionsgleichung der Kolbe-Schmitt-Synthese

Die Kolbe-Schmitt-Synthese wird hauptsächlich zur industriellen Herstellung von Salicylsäure benutzt (Acetylsalicylsäure-Synthese).

Die Reaktion wurde 1860 von A.W.H. Kolbe als Methode zur Synthese von Salicylsäure entdeckt und 1885 von Rudolf Schmitt weiter entwickelt und verbessert.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

2.1 - 2.5 - Aspirin (gesamt)Level 4100 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Die Abschnitte dieser Lerneinheit beschreiben die historischen Zusammenhänge und die Entdeckung des Aspirins durch Felix Hoffmann, sowie die im Laufe des 20. Jahrhunderts neu entdeckten Indikationsgebiete für Aspirin. Nach einer ausführlichen Behandlung der biochemischen Grundlagen der Aspirin-Wirkung durch Hemmung der Cyclooxygenase im Arachidonsäure-Stoffwechsel folgen eine Erläuterung der medizinisch-chemischen Zusammenhänge zwischen den Indikationsgebieten Schmerz, Entzündung, Fieber sowie Herz-Kreislauferkrankungen und der Aspirin-Wirkung. Den Abschluss bildet ein umfangreiches Kapitel, in dem die Struktur der Cyclooxygenase und die molekularen Wechselwirkungen zwischen Aspirin und der Cyclooxygenase beschrieben werden.

2.1 - Aspirin - Historie und AllgemeinesLevel 145 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Die Abschnitte dieser Lerneinheit beschreiben die historischen Zusammenhänge und die Entdeckung des Aspirins durch Felix Hoffmann, sowie die im Laufe des 20. Jahrhunderts neu entdeckten Indikationsgebiete für Aspirin.