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Keto-Enol-TautomerieZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Das Gleichgewicht zwischen Ketonen bzw. Aldehyden und den isomeren Enolen wird als Keto-Enol-Tautomerie bezeichnet. Voraussetzung ist ein zur Carbonyl-Gruppe α-ständiger Wasserstoff.

Abb.1
Keto-Enol-Tautomerie

Das Verhältnis von Keto- zu Enol-Form im Gleichgewicht wird hauptsächlich von strukturellen, elektronischen wie sterischen, Faktoren bestimmt. Daneben beeinflussen auch Lösungsmittel, Konzentration und Temperatur das Gleichgewicht. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen lässt sich die Enol-Form, z.B. als TMS-Ether, abfangen.