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Hofmann-ProduktZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Das bei einer β-Eliminierung (z.B. Dehydrohalogenierung) aus unsymmetrischen Edukten gebildete Olefin mit der kleineren Zahl von Alkyl-Gruppen an der C-C-Doppelbindung wird nach dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann als Hofmann-Produkt bezeichnet.

Allgemein gilt, dass β-Eliminierungen regioselektiv verlaufen und wegen der geringeren sterischen Anforderungen im Übergangszustand bevorzugt das thermodynamisch günstigere Olefin (Saytzeff-Produkt) gebildet wird. Durch den Einsatz sterisch anspruchsvollerer Basen und/oder die Wahl der Abgangsgruppe sowie des Lösungsmittels kann jedoch die Regioselektivität beeinflusst und somit z.B. das Hofmann-Produkt vermehrt gebildet werden.

Abb.1
β-Eliminierung

Siehe auch: Saytzeff-Produkt , β-Eliminierung