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HeterocyclenZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Sammelbegriff für alle cyclischen organischen Verbindungen, bei denen wenigstens ein C-Atom durch wenigstens ein weiteres Element, das Heteroatom (häufig N, O und S, seltener B, Sn, P, As, Se), ersetzt ist. Zu den Heterocyclen zählen auch alle kondensierten Systeme bei denen ein oder mehrere Heterocyclen untereinander bzw. mit Carbocyclen anneliert sind. Neben den gesättigten (Heterocycloalkane) und partiell ungesättigten (Heterocycloalkene) stellen die Heteroaromaten innerhalb der Substanzklasse der Heterocyclen die größte und wichtigste Gruppe dar. Hinsichtlich ihrer Aromatizität gelten die gleichen Regeln wie für reine carbocyclische Verbindungen.

Von den heute ca. 20 Millionen beschriebenen organischen Stoffen sind rund 50% Heterocyclen. Dementsprechend groß ist auch die Anzahl unterschiedlichster Synthesevarianten für Heterocyclen.

Heterocyclen sind in der Natur weit verbreitet und bilden z.T. eigene Naturstoffklassen (z.B. Kohlenhydrate, Nucleinsäuren, Alkaloide, Porphyrine usw.).

Die Nomenklatur von Heterocyclen ist recht kompliziert. Oftmals wird, vor allem bei schon länger bekannten Heterocyclen, auf Trivialnamen zurückgegriffen. Daneben existieren die Austauschnomenklatur sowie die Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur, wobei letztere den Trivialnamen auch eine hohe Priorität zumisst.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Annulene, heterocyclische und polycyclische AromatenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Kurzer Überblick über Annulene, heterocyclische und polycyclische Aromaten.

Chemie für Mediziner: HeterocyclenLevel 130 min.

BiochemieChemische GrundlagenNucleinsäuren

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Heterocyclen vorgestellt. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Nucleinsäuren.

Heterocyclen EinleitungLevel 233 min.

ChemieOrganische ChemieHeterocyclen

Einführung und kurzer Überblick zu Heterocyclen und ihrer Benennung.

Aromatische und gesättigte HeterocyclenLevel 345 min.

ChemieOrganische ChemieHeterocyclen

Die chemischen Eigenschaften von aromatischen und gesättigten Heterocyclen werden behandelt.

Chemische Bindung: Aromatische Ionen und HeteroaromatenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieChemische Bindung

Diese Lerneinheit zeigt, dass auch bei geladenen Molekülen eine cyclische Delokalisierung möglich ist. Dies wird anhand von Beispielen erläutert. Außerdem werden Beispiele für heterocyclische aromatische Systeme gezeigt.