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Fachgebiet - Organische Chemie
Sammelbegriff für alle cyclischen organischen Verbindungen, bei denen wenigstens ein C-Atom durch wenigstens ein weiteres Element, das Heteroatom (häufig N, O und S, seltener B, Sn, P, As, Se), ersetzt ist. Zu den Heterocyclen zählen auch alle kondensierten Systeme bei denen ein oder mehrere Heterocyclen untereinander bzw. mit Carbocyclen anneliert sind. Neben den gesättigten (Heterocycloalkane) und partiell ungesättigten (Heterocycloalkene) stellen die Heteroaromaten innerhalb der Substanzklasse der Heterocyclen die größte und wichtigste Gruppe dar. Hinsichtlich ihrer Aromatizität gelten die gleichen Regeln wie für reine carbocyclische Verbindungen.
Von den heute ca. 20 Millionen beschriebenen organischen Stoffen sind rund 50% Heterocyclen. Dementsprechend groß ist auch die Anzahl unterschiedlichster Synthesevarianten für Heterocyclen.
Heterocyclen sind in der Natur weit verbreitet und bilden z.T. eigene Naturstoffklassen (z.B. Kohlenhydrate, Nucleinsäuren, Alkaloide, Porphyrine usw.).
Die Nomenklatur von Heterocyclen ist recht kompliziert. Oftmals wird, vor allem bei schon länger bekannten Heterocyclen, auf Trivialnamen zurückgegriffen. Daneben existieren die Austauschnomenklatur sowie die Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur, wobei letztere den Trivialnamen auch eine hohe Priorität zumisst.
Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird
Annulene, heterocyclische und polycyclische Aromaten
20 min.
ChemieOrganische ChemieAromatenchemie
Kurzer Überblick über Annulene, heterocyclische und polycyclische Aromaten.
Chemie für Mediziner: Heterocyclen
30 min.
BiochemieChemische GrundlagenNucleinsäuren
In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Heterocyclen vorgestellt. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Nucleinsäuren.
Heterocyclen Einleitung33 min.
ChemieOrganische ChemieHeterocyclen
Einführung und kurzer Überblick zu Heterocyclen und ihrer Benennung.
Aromatische und gesättigte Heterocyclen
45 min.
ChemieOrganische ChemieHeterocyclen
Die chemischen Eigenschaften von aromatischen und gesättigten Heterocyclen werden behandelt.
Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten20 min.
ChemieOrganische ChemieChemische Bindung
Diese Lerneinheit zeigt, dass auch bei geladenen Molekülen eine cyclische Delokalisierung möglich ist. Dies wird anhand von Beispielen erläutert. Außerdem werden Beispiele für heterocyclische aromatische Systeme gezeigt.