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GuanosinZoomA-Z

Fachgebiet - Biochemie

Vereinfachte Bezeichnung für 2-Amino-1,9-dihydro-6-oxopurin-9-β-D-ribofuranosid (2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-purin-6-on, Guo, G).

Der Name Guanosin leitet sich von Guano ab, den Exkrementen von Seevögeln.

Die Summenformel lautet C10H13N5O5 . Die Molekularmasse (Mr) beträgt 283,24 Da.

Abb.1
Guanosin

Guanosin ist als Nucleosid Bestandteil der Polyribonucleotids RNA, Desoxyribonucleinsäure enthält das entsprechende Desoxyguanosin (dGuo). Als freies Triphophat stellt Guanosin-triphosphat (GTP) einen zweiten Energieüberträger der Zelle dar, z.B. bei der Proteinbiosynthese und der Gluconeogenese. Der Geschmack des frischen Fleisches wird maßgeblich durch GTP mitbestimmt, da GTP im Muskel eine wichtige Rolle spielt. Seine Tendenz zur Selbstkomplementarität macht ihn in den Chromosomen als Teil der Telomere zum "Beschützer" der DNA. 7-Deazaguanosin verhindert diese Selbstkomplementarität. Cyclisches Guanosin-monophosphat (cGMP) fungiert in einigen Zelltypen als Second Messenger.

Abb.2
Strukturformel von GDP und GTP

Guanosin besteht aus der Base Guanin und dem Zucker Ribose, bzw. 2'-Desoxyribose im Desoxyguanosin. Die Bindung zwischen den beiden Ringsystemen heißt N-glycosidische Bindung, um die die Base frei rotieren kann. Durch Säurebehandlung wird die N-glycosidische Bindung leicht gespalten.

Siehe auch: Guanin , Ribose

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Bausteine der NucleinsäurenLevel 245 min.

BiochemieChemische GrundlagenNucleinsäuren

Einführung in die Struktur und Reaktivität der Nucleobasen am Beispiel des ATP.